По словам В. С. Межевича, близко знавшего Белинского, «Пятидесятилетний дядюшка» писался две-три недели для бенефиса М. С. Щепкина, очевидно, по просьбе последнего. Пьеса была представлена в московский театр 2 декабря 1838 г. Следовательно, она была написана в ноябре этого года. Ольдекоп, цензуровавший пьесу Белинского 9 декабря 1838 г., в своем отзыве о ней писал, что среди пьес, рассмотренных им, «Пятидесятилетний дядюшка» – «самая скучная, предлинная и утомительная, но, к счастью, невинная пьеса. Старый дядя влюблен в молодую свою племянницу и готов на ной жениться, но, узнав, что она любит своего двоюродного брата, он великодушно отступает и соединяет молодых»