В статье рассмотрены результаты исследований предпринимательского риска в деятельности субъектов малого и среднего предпринимательства. В качестве информационной базы использованы данные Федеральной службы государственной статистики и Федеральной налоговой службы. Предложены показатели и методика оценки сложившихся уровней риска в различных отраслях и регионах Российской Федерации. Проведены расчеты допустимого и критического рисков по совокупностям малых и средних предприятий, специализирующихся на 13 основных видах экономической деятельности. Разработаны экономико-математические модели, описывающие закономерности дифференциации катастрофического риска по предпринимательским структурам, расположенным в регионах страны.