Стремительное развитие процессов глобализации во всех сферах жизни и распространение новых информационных технологий требуют все более высоких степеней свободы. В современном мире не просто растет уровень индивидуальной свободы. Свобода находит все новые формы выражения, не умещающиеся в прежний теоретический и описательный аппарат либеральной философии. Неадекватность «классических» подходов к проблеме свободы стремительно трансформирующемуся и глобализующемуся обществу заставила многих заговорить о кризисе либерализма. В настоящей работе анализируется возможности использования ключевых положений философии прагматизма для переосмысления и модернизации либерального мировоззрения. Основная задача данного исследования заключается в том, чтобы, найдя точки соприкосновения прагматизма и либерализма, продемонстрировать их теоретическую совместимость и обозначить практические способы их сближения. С этой целью автор прослеживает основные этапы развития философии прагматизма от работ американских мыслителей Джона Дьюи, Чарльза Пирса, Уильяма Джеймса и Джорджа Мида в конце XIX–начале XX веков до прагматистского постмодерна наших дней. Методологической основой исследования служит философская доктрина неопрагматизма, разработанная американским философом Ричардом Рорти. Отдельно рассматриваются ключевые тезисы Рорти о релятивности истины, языковом и культурном плюрализме, случайности демократии и т. д. Проблема свободы рассматривается с опорой на концепцию британского философа Исайи Бёрлина.