Москва, канун Нового 1998 года. Рассеянный и незадачливый, но талантливый и честный взломщик Берёзкин (он получил срок за то, что ограбил банк, но взял оттуда не миллион рублей, а всего лишь «свои» десять тысяч, которые когда-то положил на счёт, да еще и забыл у взломанного сейфа свой паспорт) выходит из тюрьмы на побывку на зимние праздники. С собой он везёт деньги, порученные ему на хранение мафиозным боссом. По дороге Берёзкин из-за своей рассеянности теряет «общак», и теперь ему грозит расправа. В отчаянии он пытается повеситься, но его спасает бродяга Аристарх, который работает Дедом Морозом. Вместе с Аристархом Берёзкин пытается ограбить богатую квартиру банкирши, но попадает в ловушку, расставленную там дочерью хозяйки, «новой русской» девочкой Сашей.

Саша — бедный несчастный ребёнок, у которого есть всё, кроме материнского внимания и душевного тепла. Бизнес-вумен Ольга, «новая русская» мама, постоянно занята: она управляет банком, поэтому вынуждена часто летать в командировки. Саша же готова избавиться от богатства и благополучия, чтобы жить как обычные дети — просто с домашней мамой. Шантажируя Берёзкина видеозаписью его проникновения в квартиру и взлома сейфа, девочка требует от него ограбить банк матери. Чтобы сделать его вхожим в дом, она переодевает его в приличную одежду и представляет то своим новым учителем информатики, то дядей Веней из Алупки. Аристарх тем временем «нейтрализует» гувернантку Саши Амалию, влюбляя её в себя. А Берёзкину начинает казаться, что мать Саши Ольга — его первая юношеская любовь, которую он искал всю жизнь.